Chapitre 1 Structure et liaisons chimiques
Chapitre 2 Concepts de base
Chapitre 3 Hydrocarbures saturés
Chapitre 4 Alcènes
Chapitre 5 Alcalin
Chapitre 6 Stéréochimie
Chapitre 7 Halogénures d'alkyle
Chapitre 8 Alcools et thiols
Chapitre 9 Composés organométalliques
Chapitre 10 Éthers, oxiranes et sulfures
Chapitre 11 Spectroscopie par résonance magnétique nucléaire
Chapitre 12 : Spectroscopie infrarouge, spectroscopie ultraviolet-visible et spectrométrie de masse
Chapitre 13 Système de conjugaison
Chapitre 14 Arènes et aromaticité
Chapitre 15 : La réaction d'Aren
Chapitre 16 Aldéhydes et cétones
Chapitre 17 Acides carboxyliques
Chapitre 18 Dérivés d'acides carboxyliques et nitriles
Chapitre 19 Réactions de substitution du carbone α du carbonyle et réactions de condensation
Chapitre 20 Amin
Chapitre 21 Glucides
Chapitre 22 Acides aminés, peptides et protéines
Chapitre 23 Géologie

Solutions aux problèmes pratiques
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Préface de l'auteur
« Si l’occasion se présentait, j’aimerais écrire un manuel pour les étudiants en chimie organique. » J’avais toujours cette idée en tête. Aussi, après mon retour en Corée en tant que professeur, j’ai passé beaucoup de temps à rassembler des informations sur les auteurs des ouvrages originaux utilisés par les étudiants de premier cycle dans mon université, dans la région métropolitaine et dans les zones locales, le ratio entre les ouvrages originaux et les traductions, le taux d’utilisation par les étudiants, la durée du cours (1er semestre, 2e semestre, etc.) et son contenu.

Grâce à ces expériences, j'ai finalement pu écrire un manuel de chimie organique couvrant deux semestres.
Ce manuel met l'accent sur les concepts fondamentaux dans les chapitres 1 et 2, et aborde brièvement le sujet des biopolymères dans les chapitres 21 à 23. Il s'attache également à fournir une explication fidèle des concepts fondamentaux et, sur cette base, à décrire de manière cohérente le développement des différents raisonnements et les liens entre ces concepts.

Ce manuel a été rédigé de manière cohérente afin que les étudiants puissent apprendre par la réflexion indépendante et comprendre que la chimie organique n'est pas une matière à mémoriser, mais une discipline logique.
À cette fin, les concepts de base ont été définis brièvement et clairement.
Il a été démontré que les concepts appris pouvaient être utilisés de manière exhaustive pour déduire logiquement divers résultats de réaction, et les emplacements des concepts de base précédemment appris ont été marqués afin qu'ils puissent être revus, et les liens entre les concepts de base ont été systématiquement mis en évidence.
Dans certains cas, on pourrait faire remarquer que le même contenu et les mêmes concepts sont « répétés de manière ennuyeuse », mais si nécessaire, cela ne me dérangeait pas.
Nous espérons que ce manuel aidera les étudiants à apprendre la chimie organique de manière volontaire et efficace, à reconnaître qu'il s'agit d'une discipline logique et à contribuer, même modestement, à accroître leurs connaissances et leur intérêt pour la chimie organique.
Durant une longue période de travail, nous avons déployé des efforts considérables pour réduire les erreurs, non seulement dans le texte, mais aussi dans le processus d'impression.
Néanmoins, il y aura sans aucun doute des erreurs (fautes de frappe, fautes d'orthographe, etc.) dans le texte et les figures qui n'ont pas été découvertes, un contenu et des expressions ambigus, et des points à améliorer.
Nous vous serions très reconnaissants de bien vouloir informer l'équipe éditoriale de Free Academy (editor@freeaca.com) ou l'auteur (dhlee@sogang.ac.kr) de tout détail, aussi insignifiant soit-il.


〈Sommaire du manuel〉
● Ce manuel comprend un total de 23 chapitres.
Les chapitres 1 et 2 présentent les concepts de base de la chimie organique au niveau de la chimie générale.
Le chapitre 1 décrit la structure atomique, la liaison chimique, les structures de Lewis, la théorie de la répulsion des paires d'électrons de valence, la théorie de la liaison de valence, la théorie de la fonction des orbitales moléculaires et le dessin des structures tridimensionnelles.
Le chapitre 2 explique les réactions acide-base, l'énergie de dissociation de liaison (EDL), les types de réactions chimiques, les mécanismes et la terminologie associée, l'hypothèse de Hammond, les vitesses de réaction, etc.
Nous avons ici ajouté la structure, la stabilité et les facteurs affectant la stabilité des cations de carbone et des radicaux de carbone, et expliqué comment calculer les nombres d'oxydation dans les composés.
● Les chapitres 3 à 5 décrivent les réactions impliquant les liaisons CH, C=C et C≡C.
Le chapitre 3 présente la nomenclature, les propriétés, les énergies de groupe, les isomères et les réactions des hydrocarbures saturés en chaîne et des hydrocarbures cycliques.
Le chapitre 4 explique la structure, la nomenclature, les propriétés, les méthodes de synthèse, les réactions caractéristiques des alcènes, les réactions de polymérisation, la synthèse organique, etc. des alcènes (C=C), et le chapitre 5 décrit les alcynes (C≡C) de la même manière que le chapitre 4.
● Au chapitre 6, nous avons étudié la stéréochimie.
Les concepts clés tels que le carbone chiral et les composés chiraux, l'activité optique, les énantiomères, les diastéréoisomères, les composés méso, la résolution racémique et la reconnaissance chirale sont clairement définis, et divers sujets connexes sont traités en détail.
● Les chapitres 7 à 10 décrivent les halogénures d'alkyle (chapitre 7), les alcools et les thiols (chapitre 8), les éthers et les sulfures (chapitre 10) et les composés organométalliques (chapitre 9).
Le chapitre 7 se concentre sur les quatre types de réactions (SN2, E2, SN1, E1) dans lesquelles participent les halogénures d'alkyle, plutôt que sur la nomenclature, les propriétés et la synthèse des halogénures d'alkyle.
Dans les chapitres suivants 8 (Alcools et thiols) et 10 (Éthers, oxiranes et sulfures), diverses réactions basées sur les quatre types de réactions appris au chapitre 7 et des réactions caractéristiques de chaque groupe fonctionnel sont présentées en outre, et dans le chapitre 9 (Composés organométalliques), divers composés organométalliques dérivés d'halogénures d'alkyle et leur réactivité sont brièvement examinés.
● Les chapitres 11 et 12 décrivent d'un point de vue pratique cinq méthodes qui fournissent des informations sur la structure des composés : la spectroscopie de résonance magnétique nucléaire de l'hydrogène (RMN 1H), la spectroscopie de résonance magnétique nucléaire du carbone (RMN 13C), la spectroscopie infrarouge, la spectroscopie ultraviolet-visible et la spectroscopie de masse.
Le chapitre 11 détaille les principes fondamentaux de la spectroscopie de résonance magnétique nucléaire de l'hydrogène (RMN 1H), l'équivalence chimique, le déplacement chimique, l'intégration des pics, le dédoublement des pics et les caractéristiques des instruments à haute résolution.
Sur la base de ces informations essentielles, nous avons brièvement évoqué la spectroscopie de résonance magnétique nucléaire du carbone (RMN 13C), suivie d'une introduction limitée à l'interprétation de la RMN bidimensionnelle de plus en plus utilisée, à l'aide d'exemples de composés simples.
Le chapitre 12 offre une introduction relativement brève à la spectroscopie infrarouge (IR), qui est liée à la vibration des liaisons, à la spectroscopie ultraviolet-visible (UV-VIS), qui est liée aux transitions électroniques, et à la spectroscopie de masse, qui a des applications croissantes dans divers domaines.
● Les spectres RMN 1H du chapitre 11 et suivants ont été générés virtuellement à l'aide de spectres provenant du web (http://nmr.cheminfo.org).
Pour plus d'informations sur ce sujet, veuillez consulter les ressources ci-dessous.
(① https://doi.org/10.1002/mrc.4733 ② Le dépôt RMN C6H6 : une solution intégrale pour contrôler le flux de vos données de l'aimant au public.Patiny L, Zasso M, Kostro D, Bernal A, Castillo AM, Bola?os A, Asencio MA, Pellet N, Todd M, Schloerer N, Kuhn S.
Résonance magnétique en chimie.
2017.
③ Andrés M.
Castillo, Luc Patiny et Julien Wist.
Algorithme rapide et précis pour la simulation des spectres RMN de grands systèmes de spins.
Journal de résonance magnétique.
2011.
④ http://www.chemcalc.org)
● Les spectres RMN 13C du chapitre 11 et suivants, ainsi que les spectres IR et les spectres de masse du chapitre 12 et suivants ont été reconstruits à l'aide des données fournies par le Système de base de données spectrales pour les composés organiques (SDBS), l'Institut national de métrologie du Japon (NMIJ) et l'Institut national des sciences et technologies industrielles avancées.
● Les chapitres 13 à 15 décrivent en détail les contenus relatifs aux composés aromatiques.
Le chapitre 13 introduit le concept de conjugaison et l'utilise pour introduire les dérivés allyliques, les buta-1,3-diènes, les réactions de Diels-Alder et les cétènes.
Le chapitre 14 explique la nomenclature, la structure, l'énergie de résonance et l'aromaticité des dérivés du benzène, en se concentrant sur le benzène, et examine également des composés aromatiques hétérocycliques conceptuellement identiques.
Le chapitre 15 est principalement consacré aux réactions du benzène.
Tout d'abord, le mécanisme réactionnel, le type de réaction, la réactivité et la sélectivité dépendant des substituants dans les réactions de substitution électrophile aromatique les plus représentatives ont été décrits de manière logique.
De plus, des réactions de substitution aromatique nucléophile, des réactions de benzyne et des réactions de carbones benzyliques ont été ajoutées.
● Le chapitre 16 décrit les groupes fonctionnels carbonyle des aldéhydes et des cétones.
Tout d'abord, la structure, la nomenclature, les propriétés physiques et les méthodes de synthèse des aldéhydes et des cétones ont été présentées, et une explication détaillée de la réaction représentative, la réaction d'addition nucléophile, a été fournie.
Il a été souligné que les réactions d'addition nucléophile de l'eau, des alcools et des amines partagent conceptuellement les mêmes mécanismes réactionnels, bien que les produits soient différents. De plus, les réactions d'addition de carbanions et les réactions d'oxydoréduction applicables uniquement aux aldéhydes et aux cétones ont été présentées, ainsi que l'analyse structurale et la synthèse organique.
● Dans le chapitre 17, Acide carboxylique, la structure, la nomenclature, les propriétés physiques, l'acidité et la synthèse des acides carboxyliques sont présentées, et dans le chapitre 18, Dérivés d'acide carboxylique, des réactions de substitution nucléophile d'acyle représentatives sont comparées et expliquées en détail, ainsi que leur structure, leur nomenclature et leurs propriétés physiques.
Dans ce cas, il a également été souligné qu'il existe des points communs dans le mécanisme des réactions de substitution nucléophile d'acyle impliquant divers dérivés d'acides carboxyliques et divers nucléophiles, tels que les réactions d'addition nucléophile d'aldéhydes et de cétones.
Des réactions d'addition, de réduction et de polymérisation de composés organométalliques spécifiques aux dérivés d'acide carboxylique ont été ajoutées, et la chimie des composés nitriles a également été brièvement décrite.
● Le chapitre 19 décrit la réaction du carbone a dans le groupe fonctionnel carbonyle qui apparaît couramment dans les chapitres 16 à 18.
Tout d'abord, l'énol et l'anion énol, leur mécanisme de production, leur acidité et leur réactivité ont été décrits, et des réactions telles que la racémisation, l'halogénation et l'alkylation utilisant l'énol et l'anion énol comme intermédiaires ont été introduites.
Les réactions représentatives impliquant le carbone α du carbonyle, telles que la réaction aldolique, la réaction de condensation de Claisen et la réaction d'addition 1,4, sont décrites en détail, et des contenus relatifs aux énamines et à la synthèse organique sont ajoutés.
● Le chapitre 20 décrit les amines.
Après une brève introduction à la structure, à la nomenclature, aux propriétés, à la basicité et aux différentes méthodes de synthèse des amines, une partie importante est consacrée à la réaction de substitution électrophile aromatique des aryl amines et à l'introduction de divers substituants à l'aide d'intermédiaires cationiques aryl nitrosonium.
● Les chapitres 21 à 23 décrivent brièvement les biopolymères tels que les glucides, les protéines et les lipides.
Le chapitre 21 Glucides présente les types de monosaccharides, de disaccharides et de polysaccharides ainsi que leurs réactions de base, et le chapitre 22 Protéines les explique en les divisant en acides aminés, peptides, protéines et enzymes.
Au chapitre 23, seuls les lipides, les cires, les graisses, les phospholipides, les eicosanoïdes et les terpènes ont été sélectionnés et expliqués parmi les différents types de lipides.


〈Développement du contenu〉
● Lors de l'introduction d'un nouveau groupe fonctionnel dans chaque chapitre, la structure et les caractéristiques de base, la nomenclature, les propriétés physiques et les méthodes de synthèse du groupe fonctionnel sont maintenues de manière cohérente, et les différences et les similitudes entre les différents groupes fonctionnels sont organisées de manière à ce qu'ils puissent être facilement comparés.
● Lors de l'introduction de nouveaux concepts, nous avons essayé de les expliquer clairement et suffisamment.
Dans les cas où le même concept est repris ultérieurement, sa définition est répétée ou la partie où il est introduit est précisée afin d'assurer une compréhension claire du nouveau concept.
● Lors de l'explication d'une nouvelle réaction, l'objectif d'apprentissage est clairement présenté en commençant par des informations de base telles que le champ d'application de la réaction, les conditions de réaction et les réactifs de réaction.
Ensuite, le mécanisme réactionnel a été introduit, et plutôt que de simplement présenter et expliquer ce mécanisme, un effort considérable a été consacré à décrire quels concepts existants étaient appliqués, pourquoi la réaction se déroule de cette manière et s'il existe des similitudes avec des mécanismes réactionnels existants.
● À la fin de chaque chapitre, un « résumé » résumant le contenu de chaque chapitre a été ajouté.
Ici, la structure et les caractéristiques de base des groupes fonctionnels, la nomenclature, les propriétés physiques et les méthodes de synthèse sont abordées de manière relativement simple.
Elle se concentre plutôt sur les types de nouvelles réactions, les conditions de réaction, les similitudes et les différences avec les réactions existantes et nouvelles, ainsi que sur les similitudes et les différences avec les mécanismes existants et nouveaux.
Et plutôt que de simplement énumérer ces informations, nous avons constamment fourni des informations afin de pouvoir trouver des liens entre elles.
● La fin de chaque chapitre (sauf les chapitres 21 à 23) se termine par des exercices pratiques.
Dans le problème de prédiction des produits, au moins une des réactions mentionnées dans le texte a été incluse, et des problèmes pouvant être appliqués en supposant que le contenu du texte est compris ont été présentés afin que l'effet d'apprentissage de base puisse être confirmé sous différents angles (les réponses à tous les exercices pratiques sont fournies).
● Dans les cas où des explications supplémentaires sont nécessaires dans le texte, celles-ci sont ajoutées dans les espaces de gauche et de droite du texte.
● La recherche est organisée en fonction du coréen.
Cela sera utile pour organiser systématiquement le contenu pédagogique du manuel car cela inclut tous les termes de base, les concepts clés, les noms des composés, les réactions, les mécanismes, etc. utilisés dans le manuel.
● Les termes anglais sont basés sur les termes coréens publiés officiellement sur le site Web de la Korean Chemical Society (http://new.kcsnet.or.kr/cheminfo, au 18 avril 2020).
Lorsque les termes anglais n'étaient pas disponibles, nous avons créé des termes adaptés au contenu en nous référant à diverses sources, et nous avons essayé de maintenir une cohérence dans les termes et le vocabulaire tout au long du manuel.
● Les noms composés sont écrits en anglais, tant les noms IUPAC que les noms communs, afin d’exprimer les principes de la nomenclature.
Cependant, les noms communs indiquant les groupes fonctionnels tels que les alcènes, les alcynes et les alcools étaient écrits en coréen chaque fois que cela était possible.
● Les noms des personnes et des réactifs, etc., ont été écrits en anglais chaque fois que cela était possible.


〈Utilisation des manuels scolaires〉
Supposons qu'il existe un espace où sont organisés les concepts et la terminologie de la chimie organique.
Cet espace est le plus important car il contient toutes les informations de base, où de nouveaux concepts et termes peuvent être ajoutés, modifiés et, dans certains cas, supprimés.
Les scientifiques ont pu expliquer rationnellement, quoique pas parfaitement, les résultats expérimentaux en sélectionnant les concepts et les termes nécessaires issus de ce domaine et en les répertoriant de manière logique.

Prenons un exemple.
Lorsqu'on explique dans le manuel que « l'hybridation par résonance est thermodynamiquement plus stable que toute autre structure de résonance », les concepts et termes suivants ont été utilisés successivement : « définition de l'hybridation par résonance, définition de la structure de résonance, délocalisation des électrons, densité électronique, répulsion entre les électrons et stabilité thermodynamique ».
Et pour expliquer que « les valeurs de pKa de aH dans les cétones et les 1,3-dicétones sont de 18 et 9 », les concepts et termes de « délocalisation électronique, densité électronique, répulsion entre les électrons et stabilité thermodynamique » ont été utilisés dans l’ordre.
Ainsi, les mêmes concepts sont utilisés à plusieurs reprises pour expliquer deux phénomènes apparemment sans lien, ce qui est impossible sans une compréhension claire de chaque concept.

La chimie organique ne peut pas expliquer certains phénomènes expérimentaux au même degré que les mathématiques et la physique.
La principale raison est que les systèmes étudiés en chimie organique sont très complexes.
Néanmoins, les chimistes organiciens ont développé et utilisé diverses méthodes pour expliquer logiquement les faits expérimentaux.
L'important, c'est que les résultats expérimentaux soient des faits, et même si les scientifiques ont développé des outils pour expliquer rationnellement ces faits, ils ne sont pas parfaits.
Il est donc tout à fait naturel qu'il existe des faits expérimentaux qui contredisent le raisonnement conventionnel, et cela ne signifie pas que les résultats expérimentaux sont erronés.